Louise Veronica Ciccone naît à Bay City dans le Michigan (États-Unis) le 16 août 1958. Elle est la fille de Sylvio Anthony Ciccone et de Louise Fortin. Il va de soit que la clé de la généalogie canadienne-française de Madonna est du côté de sa mère. Celle-ci est issue de l'union de Willard Fortin et d'Elsie Fortin; deux familles du même nom ayant immigrées au Michigan vers la fin du XIXe siècle. Il faut cependant remonter à l'arrière-arrière-grand-mère maternelle de Madonna, une certaine Louise Masse, pour véritablement saisir l'importance historique de ses ancêtres.

Jean-Baptiste Masse est sans contredit l'un des personnages les plus en vue du village de Saint-Denis dans la première moitié du XIXe siècle. En 1836 et 1837, le marchand de l'endroit participe à quelques rassemblements patriotes. Le 12 octobre 1837, il est d'ailleurs signataire de l'invitation en vue de la grande assemblée des Six Comtés prévue à Saint-Charles le 23 octobre suivant. De plus, Masse lui-même aurait avoué avoir pris part à la bataille de Saint-Denis le 23 novembre 1837, si l'on se fie à son examen passé devant la première commission d'enquête chargée d'étudier la question des pertes subies en 1837-1838. Ainsi, il se trouve aux côtés du docteur Wolfred Nelson lors de cette journée historique alors que les insurgés de l'endroit repoussent les troupes britanniques de Sir Charles Gore.

Selon certains historiens, dont Elinor Kyte Senior, Masse aurait donné deux pistolets chargés à Louis-Joseph Papineau au matin du 23 novembre 1837 afin de le protéger dans sa route vers Saint-Hyacinthe. Lors du retour de l'armée anglaise à Saint-Denis le 2 décembre 1837, la maison de Jean-Baptiste Masse est occupée par les soldats qui se font probablement une joie de piller les caves du marchand pleines de rhum. D'ailleurs, à la suite de la rébellion, Masse réclame à la Commission des Pertes de 1837-1838 la somme de 63 £ "pour logement de troupes et pour effets pillés et détruits par elles". Toutefois, sa réclamation n'est pas prouvée d'après la commission d'enquête, et puisqu'il aurait été clairement démontré que Masse aurait participé au combat de Saint-Denis le 23 novembre 1837, il n'a droit à aucun remboursement. Masse s'éteint en 1841.

Le second personnage clé de la généalogie de Madonna est sans contredit son arrière-arrière-arrière-arrière-grand-mère maternelle qui a des ramifications politiques importantes avec le fameux clan Papineau-Cherrier-Viger. Il s'agit ici de la célèbre chouayenne Marie-Rosalie Cherrier, aussi surnommée "Madame Saint-Jacques". Elle est la cousine du chef patriote Louis-Joseph Papineau et de l'évêque de Montréal Jean-Jacques Lartigue, et plus directement la soeur cadette de Côme-Séraphin Cherrier.

La quatrième arrière-grand-mère maternelle de Madonna naît à Repentigny en 1800 et est la plus jeune fille de Joseph-Marie Cherrier et de Marie-Josette (ou Marie-Josephte) Gaté dit Bellefleur. Note: c'est la soeur de son père, aussi nommée Marie-Rosalie Cherrier, qui est la mère de Louis-Joseph Papineau. Tante et nièce ayant donc le même nom. C'est lors de son premier mariage qu'elle épouse Louis Cheval dit Saint-Jacques à Saint-Denis le 31 juillet 1821, et de cette union sera issue Madonna... beaucoup plus tard évidemment.

Contrairement à son frère et à son célèbre cousin, Cherrier est une bureaucrate reconnue. À ce sujet, il faut absolument lire l'ouvrage de Renée Blanchet, La Chouayenne, récits de 1837-1838 (Éditions Varia, 2000). Elle collabore aussi notamment au Populaire, un journal constitutionnel dirigé par Clément Sabreuvois de Bleury.

Dans la trempe d'Hortense Globensky dans le comté des Deux-Montagnes, Marie-Rosalie Cherrier semble mener une vie sociale des plus controversée à Saint-Denis, surtout à la suite de son divorce d'avec Louis Cheval dit Saint-Jacques. Elle demeure ensuite avec un Américain (beaucoup plus jeune qu'elle) nommé William Southwick afin, selon l'historien Allan Greer, "de satisfaire ses appétits dépravés". Enfin, Cherrier est victime à au moins deux reprises des actes perpétrés par les Septenbriseurs (charivaristes patriotes du Richelieu) en septembre 1837. Sa maison est d'ailleurs littéralement prise d'assaut et incendiée la deuxième fois.

Parallèlement au loyalisme de Marie-Rosalie Cherrier, il convient de souligner le patriotisme inébranlable de son frère aîné Côme-Séraphin Cherrier. Né à Repentigny le 22 juillet 1798, il est aussi le fils de Joseph-Marie Cherrier et de Marie-Josette Gaté dit Bellefleur. Avocat de profession, il est rapidement initié à la politique, étant un membre important de l'influent clan Papineau-Cherrier-Viger. Par son mariage avec Mélanie Quesnel en 1833, il devient le gendre de l'avocat et célèbre député Frédéric-Auguste Quesnel. En 1834, il est élu député dans le comté de Montréal. Par la suite, il participe inlassablement à plus de cinquante rassemblements politiques entre 1834 et 1837. Cependant, en raison de sa santé fragile, il participe peu aux assemblées anticoercitives de 1837. Arrêté, puis incarcéré au Pied-du-Courant en décembre 1837, Cherrier est néanmoins libéré en mars 1838. Il est à ce moment consigné à sa résidence. En 1840, il prend position contre le projet d'Union. En 1853, on le retrouve à la présidence de la Société Saint-Jean-Baptiste de Montréal. Au cours de sa longue existence, Cherrier occupe plusieurs postes de directions très importants, que ce soit par exemple à la Société Saint-Vincent-de-Paul ou sur le Conseil de l'instruction publique du Bas-Canada.

Enfin, il faut tout de même mentionner le nom de Louis-Joseph Papineau (1786-1871), le leader patriote, qui est donc le cousin de l'arrière-arrière-arrière-arrière-grand-mère maternelle de Madonna. Avocat de profession formé auprès de son cousin Denis-Benjamin Viger, il est d'abord élu député dans le comté de Kent en 1808 pour le Parti canadien. Son leadership au sein de cette coalition de députés ne fait aucun doute; en 1815, il devient l'orateur de l'Assemblée législative du Bas-Canada. Il est aussi à l'origine des fameuses 92 Résolutions. N'ayant jamais prôné la résistance armée, il favorise plutôt le boycott des produits britanniques. En 1837, Papineau est vraisemblablement dépassé par les événements politiques et militaires qui se bousculent. À la suite de la publication des mandats d'arrestation vers la mi-novembre 1837, Papineau quitte Montréal pour rejoindre Nelson à Saint-Denis. Le jour de l'affrontement, le 23 novembre, il "fuit" vers Saint-Hyacinthe (avec les fusils que lui aurait donnés Masse), puis vers les États-Unis, et enfin vers la France jusqu'en 1845. À son retour au Canada, sa répution de politicien étant relativement entachée, il se retire à son manoir de Montebello, dans sa seigneurie de la Petite-Nation, où il s'éteint en 1871.