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Baptisé dans l'église anglicane de Québec, le 25 février 1775, fils de Henry Caldwell, propriétaire foncier, et d'Ann Hamilton.
Étudia avec un précepteur, devint avocat en 1798.
Chargé en janvier 1799 d'administrer tous les biens et toutes les affaires de son père, n'exerça jamais la profession d'avocat. Propriétaire, entre autres, du domaine de Belmont, près de Québec, et des seigneuries de Gaspé, de Foucault et de Saint-Étienne; administrateur de la seigneurie de Lauzon. Engagé dans le commerce du bois et de la farine, dans la construction navale et dans le transport. S'associa à son beau-frère John Davidson sous le nom de Caldwell and Davidson.
Élu député de Dorchester en 1800. Réélu en 1804 et 1808. Appuya généralement le parti des bureaucrates. Nommé receveur général par intérim le 19 novembre 1808, succéda officiellement à son père à titre de receveur général le 6 juin 1810; fut démis de ses fonctions quelques jours avant le 25 novembre 1823, pour n'avoir pu payer les dépenses prévues dans la liste civile le 1er mai 1822; fut condamné à rembourser les sommes dues, par la Cour du banc du roi à Québec en 1825, par la Cour d'appel en 1828 et par le Conseil privé en 1834. Défait dans Dorchester en 1809. Élu dans cette circonscription en 1810; son siège fut déclaré vacant par suite de sa nomination au Conseil législatif le 15 décembre 1811; en fut président suppléant du 15 novembre 1831 au 20 février 1835 et en fit partie jusqu'à la suspension de la constitution, le 27 mars 1838, sa démission ayant été refusée en 1836. Prit sa retraite à Boston en 1835 ou 1836. Hérita d'un cousin le titre de baronnet (sir) en 1830.
Décédé à Boston, le 26 octobre 1842, à l'âge d'environ 67 ans. Inhumé peut-être dans le cimetière anglican St. Matthew, à Québec.
Avait épousé dans l'église anglicane de Québec, le 21 août 1800, Jane Davidson, fille de James Davidson, chirurgien dans un bataillon du Royal Canadian Volunteer Regiment.
Père de Henry John Caldwell. Beau-frère par alliance d'Edward Bowen.
Bibliographie: Dictionnaire biographique du Canada.
Tiré du Dictionnaire des parlementaires québécois (Septentrion, 1999) DIFFUSÉ SUR CE SITE POUR UNE PÉRIODE LIMITÉE
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